Il Palio dei Terzieri è senza dubbio la manifestazione più importante che si tiene a Città della Pieve. Esso consiste in una gara di tiro con l'arco, la cosiddetta “Caccia al Toro”, che si tiene la domenica seguente il giorno di Ferragosto, giorno in cui i Terzieri che hanno perso l'edizione precedente del Palio lanciano la sfida al vincitore uscente.

La gara si svolge tra gli arcieri dei tre Terzieri, nati dalla suddivisione della città medievale in tre parti i cui abitanti rappresentavano le tre distinte classi sociali dell'epoca: la Classe dei Cavalieri, la Classe Borghese e la Classe dei Pedoni cui oggi corrispondono, rispettivamente, il Terziere Castello, il Terziere Borgo Dentro e il Terziere Casalino.
In questi giorni il paese è ricco di eventi rievocanti la tradizione medievale ed è possibile mangiare nelle Taverne dei Terzieri piatti tipici locali serviti da Dame e Messeri in costume che si rifanno a quelli indossati al tempo del Perugino, cui Città della Pieve ha dato i natali.